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點擊化學(xué)是什么?

瀏覽次數(shù):7304 發(fā)布日期:2017-9-14  來源:本站 僅供參考,謝絕轉(zhuǎn)載,否則責(zé)任自負(fù)

    點擊化學(xué)(Click chemistry)是2001年美國諾貝爾化學(xué)獎獲得者貝瑞.夏普利斯(K.Barry Sharpless)等提出的一系列反應(yīng),其核心是開辟一整套以含雜原子鏈接單元C-X-C為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法,用少量簡單可靠和高選擇性的化學(xué)轉(zhuǎn)變來獲得更廣泛的分子多樣性。

    點擊化學(xué)的原理是在一定環(huán)境條件(溫和、含水)下,一對功能性基團(tuán)彼此快速、有選擇性地相互反應(yīng)(“咔嚓”)。即兩個相兼容的具有點擊功能基團(tuán)A和B被激活,被激活的兩個分子形成穩(wěn)定的偶聯(lián)體。

 

 

常見點擊化學(xué)反應(yīng)

自2001年點擊化學(xué)提出以來,點擊化學(xué)已在合成化學(xué)、生物靶標(biāo)、藥物設(shè)計、ADMET、酶學(xué)研究、基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)、免疫學(xué)等多個領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。

蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu),特別是α-螺旋與β-折疊,是生物相互作用的關(guān)鍵,運用點擊化學(xué)使非天然氨基酸側(cè)鏈上疊氮化物與炔基或者氰基形成的五元雜環(huán),能夠達(dá)到在多肽中穩(wěn)定這類二級結(jié)構(gòu),從而提高其生物活性的目的,例如,通過分子模擬優(yōu)化后,這類雜環(huán)結(jié)構(gòu)已成功應(yīng)用于生物分子cJun(轉(zhuǎn)錄過程中的一種α-螺旋同源二聚體)和抗菌肽中。

蛋白質(zhì)活性表達(dá)譜(Activity-Based Protein Profiling,ABPP)是研究重要藥物靶點蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能的主要方法之一,是利用活性位點導(dǎo)向探針對蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能進(jìn)行研究的新型技術(shù),以一種相對簡單明了的方法在分子、細(xì)胞水平研究活性小分子與生物大分子之間的復(fù)雜相互作用,從而從分子水平揭示生物體在生理或者病理狀態(tài)下的關(guān)鍵調(diào)控機(jī)制。Cravatt和合作者通過點擊化學(xué)將活性位點導(dǎo)向探針鏈接到蛋白質(zhì)中,實現(xiàn)實時在位觀察細(xì)胞環(huán)境中蛋白質(zhì)活性的變化。

點擊化學(xué)可分為兩類:

1 銅催化反應(yīng)類型

  • 銅(I)催化疊氮化物-炔烴反應(yīng)(Cu(I)- catalyzed Azide - Alkyne Click Chemistry reaction,CuAAC);

特點

  • 小型的疊氮化物和炔烴具有優(yōu)良的底物性質(zhì)
  • 試驗適用條件的最優(yōu)化(類型&銅來源、還原劑和銅配體)
  • 適用于對銅毒性不礙事的實驗(不推薦用于體內(nèi)或活細(xì)胞標(biāo)記)
  • 反應(yīng)速率最慢(相對其它兩種反應(yīng))

2 無銅反應(yīng)類型

力引發(fā)的的疊氮-炔基偶合反應(yīng)(Strain-promoted Azide - Alkyne Click Chemistry reaction,SPAAC)

特點

  • 檢測小分子疊氮化物比CuAAC反應(yīng)更快
  • 不需要銅離子,無毒性
  • 沒有催化劑或者配體,因此無需大量的條件優(yōu)化
  • 適合與四氮雜苯-反式環(huán)辛烯連接反應(yīng)進(jìn)行雙標(biāo)記方法

 

四氮雜苯-反式環(huán)辛烯連接反應(yīng)(Tetrazine–trans- Cyclooctene Ligation,TCO)

點擊化學(xué)特點

  • 快速點擊化學(xué)反應(yīng),適合體內(nèi)細(xì)胞標(biāo)記和低濃度反應(yīng)。
  • 無需銅離子,無毒
  • 無催化劑或者配體,不需大量的條件優(yōu)化
  • 適用于與力引發(fā)的疊氮-DBCO偶合反應(yīng)

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